ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

Isomeri struktur senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur :

A.  Sistim Nomenklatur

Sistem nomenklatur tata nama yang sistematis dan di atur oleh IUPAC karena hanya digunakan untuk senyawa senyawa dengan rumus yang sederhana dan senyawa tertentu saja maka penggunaanya terbatas.

Sistim Nomenklatur biasanya disebut tata nama, pada saat itu nama-nama senyawa bersifat ilustrasif, yakni menyiratkan asal usul atau sifatnya. Dbeberapa nama senyawa dinamai dengan nama kerabat para ahli misal asam barbinat yang mulanya dari nama wanita Barbara.  Asam karbosilat diperoleh dari penyulingan semut merah, asam ini dinamai asam forniat dari kata latin formica yang berarti semut nama nama ini disbut nama trivial atau nama lazim.

Bahkan sekarang ini ada nama nama trivial untuk senyawa baru, berikut namanya:

1. Kubana

2. prismana

3. baksetana

Dengan meledaknya nama nama senyawa baru maka nama nama kuno disistematiskan tata nama dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya.     

B. Isomer struktural

            Isomer struktural merupakan senyawa dari rumus kimia yang mempunyai struktur dan sifat yang berbeda. Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

           

Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.

Isomer struktural pada Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam senyawa silikon dan hidrogen dan. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH4.

Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.

C. Isomer pada alkana

            Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau bercabang. Dalam senyawa alkana  ada rumus molekulnya sama, tetapi rumus molekulnya berbeda. Alkana dengan rumus C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya. Contoh senyawa alkana dengan rantai lurus dan barcabang:

Contoh diatas merupakan bentuk isomer dari alkana C₄H₁₀, walaupun bentuknya berbeda tapi rumus kimianya sama.

Tata nama organik dari alkana bisa ditinjau dari Alkana rantai lurus, sikloalkana, rantai samping, rantai samping bercabang, dll.

10 Alkana rantai lurus pertama:

Metana, Etana, Propana, Butana, Pentana, Heksana, Heptana, Oktana, Nonana, Dekana.

ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul

    sama tetapi  kerangkanya berbeda.

b.) Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

c.)  Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Pertanyaan :

·         Mengapa sudut H-C-H : 117^O  lebih kecil dari sudut H-C-C : 121^O?

JAWAB: karena sudut H-C-C itu lurus atau linier jadi rentang jarak antara atom H ke H itu membentuk sudut yang panjang, tetapi pada sudut H-C-H berbentuk segitiga datar yang rentangnya lebih pendek sehingga sudutnya lebih kecil, H-C-H  juga terletak pada bidang segitiga. Jadi, dapat disimpulkan bahwa sudut H-C-H lebih kecil dari sudut H-C-C.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi senyawa Organik

A. Senyawa rantaai terbuka

            Senyawa yang mempunyai rantai terbuka sering disebut senyawa alfatik. pada senyawa alfatik ada yang jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alfatik jenuh adalah senyawa alfatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.sedangkan senyawa alfatik tak jenuh adalah senyawa alfatik yang rantai C nya terdapat rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkena. Contoh senyawa alfatik adalah hidrokarbon.

            Untuk mengemukakan konformasi rantai terbuka akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus bola dan pasak dan dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua ini atom ini tersembunyi. Molekul Newman dapat digambarkan dengan dua atom karbon atau lebih.
gambar proyeksi newman:

B. Senyawa rantai tertutup

            Pada senyawa rantai tertutup biasa disebut senyawa siklik. Senyawa siklik mempunyai rantai ikatan C nya melingkar dan lingkaran itu juga mengikat rantai samping.

            Rantai karbon tertutup dibagi menjadi 2 yaitu karbosiklik dan heterosiklik. Karbosiklik yaitu senyawa karbon yang rantai lingkarnya hanya terdiri atas atom C saja. Senyawa yang ternasuk karboskiklik yaitu senyawa aromatis dan senyawa alisiklik.

contoh Hidrokarbon Rantai Tertutup:
 

C. Senyawa homosiklik

            Senyawa homosiklik merupakan senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon.Senyawa siklik ada dua yaitu senyawa alisklik dan aromatik.senyawa siklik yang senyawa karbonnya membentuk rantai tertutup. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.

Senyawa aromatik yang senyawa karbon terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena, dengan rantai melingkar yang mempunyai ikatan antar aton C tunggal dan rangkap secara berseling seling.disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang berbau harum. Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau aromatik sederhana, yang terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan elektron phi yang berdelokasi. Senyawa arromatik sederhana biasanya ditemukan di benzena dan indola.

D. Senyawa heterosiklik

            Senyawa Heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh: Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik. Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon.

Hidrokarbon dapat diklasifikasikan empat macam yaitu alkana, alkena, alkuna, dan arena.

Alkana biasa disebut ikatan rangkap tunggal, alkena merupakan ikatan rangkap dua, alkuna ikatan rangkap tiga dan arena merupakan hidrokarbon yang mengandung setdaknya satu cincin aromatik atau benzena.

             

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A. Orbital hibrida dari nitrogen dan oksigen

Orbital hibrida Nitrogen sp³

Orbital hibrida Nitrogen sp²

            Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, orbital atom dari nitrogen berhibridasi menirut cara yang sangat bersamaan dengan karbon. Nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan atom yang lain. pada nitrogen juga orbital dari nitrogen terisi penuh oleh sepasang elektron bebas. Orbital hibrida oksigen berhibridasi sama dengan nitrogen dan karbon. Dua dari empat orbital hibrida sp³ dari oksigen sudah terisi sepasang elektron.

Orbital hibrida Oksigen sp³

Orbital hibrida Oksigen sp²

B. Ikatan rangkap terkonjugasi

            Menurut Kekule, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan (heksagonal) dengan sudut antar atom karbon 120°. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain, sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling pada benzena itu disebut ikatan rangkap terkonjugasi sebagaimana gambar berikut ini.

Dalam sistem konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.

C. Benzena dan resonansi

            Resonansi dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.

Aturan Struktur Resonansi :

Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔. Dan dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena.

Karena adanya ikatan rangkap dua karbon karbon dalam benzene terdelokasi dan berbentuk semacam cincin yang kokoh dan tidak dapat diganggu maka teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzene sukar diadisi.

Struktur resonansi pada benzena

TUGAS TERSTRUKTUR

Tugas tatap muka ke-2 dan ke-3

Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul :

Louis de Broglie mengemukakan pendapatntya bahwa partikel yang begerak padaatom mempunyai sifat gelombang. Seperti halnya petir dan kilat, kilat yang menunjukan sifat gelombang berbentuk cahaya. Sedangkan suara petir menunjukkan sifat partikel. Pada teori mekanika kuantum dikemukakan oleh Bohr, bahwa tingkat energi pada elektron struktur atom tingkat energi elektron digunakan untuk menerangkan terjadinya spektrum atom yang dihasilkan oleh atom yang mengeluarkan energy berupa radiasi cahaya. Spektrum garis menunjukkan elektron dalam atom hanya dapat beredar pada lintasan-lintasan dengan tingkat energy tertentu. Pada lintasannya elektron dapat beredar tanpa pemacaran atau penyerapan energi.

Oleh karena itu energi elektron tidak berubah sehingga lintasannya tetap. Pada akhirnya Louis de Broglie menyimpulkan bahwa materi bersifat partikel sebagai gelombang. Inilah yang menjadi adanya teori mekanika kuantum atau mekanika gelombang. Pada teori orbital molekul dimulai dari energi yang ikatannya rendah ke ikatan yang tinggi. Pada ketiga teori ini menggunakan energi sebagai pembuktiannya.

Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi :

Radiasi UV di absorpsi oleh molekul organik aromatik, molekul yang mengandung  terkonjugasi dan atom yang mengandung elektron menyebabkan transisi elektron diorbital terluarnya dari tingkat energi elektron dasar ke tingkat energi elekron tereksitasi lebih tinggi. Besarnya serapan radiasi tersebut sebanding dengan banyaknya molekul analit yang mengasorpsi sehingga dapat digunakan untuk analisis kuantitatif.

Transisi elektron dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektron karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi. Dan pada sikloheksana. Pada senyawa senyawa organik tansisi elektronik menimbulkan spektra pada daerah sinar tampak dan sinar UV. Elektron dalam suatu ikatan kovalen tunggal terikat dengan kuat sehingga diperlukan radiasi berenergi tinggi atau panjang gelombang pendek untuk eksitasinya, sedangkan elektron dalam ikatan rangkap dan ganda tiga lebih mudah dieksitasikan keorbital yang lebih tinggi sehingga memerlukan radiasi berenergi lebih rendah.

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A. sifat gelombang

            Mula-mula akan dimulai dengan beberapa gelombang diam yang sederhana Jenis gelombang yang dihasilkan bila orang memiliki senar, seperti sinar gitar, yang kedua ujungnya mati. Jenis gelombang ini menunjukkan gerak hanya dalam satu dimensi. Gelombang diam yang disebabkan oleh pemukulan kepala drum adalah berdimensi dua, dan gelombang elektron adalah berdemensi tiga. Tinggi gelombang diam adalah amplitudonya, yang dapat mengarah keatas (+) dan  kebawah (-) terhadap kedudukan istirahat dari senar. Kedudukan pada gelombang yang ampitudonya nol disebut simpul, dan sesuai dengan kedudukan yang ada pada senar gitar yang tak begerak bila senar begetar.

             Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase yang satu terhadap yang lain. bila dua gelombang yang sefase pada senar yang saling tumpang tindih, mereka saling memperkuat. Perkuatan dinyatakan oleh penambahan fungsi matematik yang sama tandanya yang menggambarkan gelombang. Sebaliknya sepasang gelombang yang tumpang tindih yang keluar fase, saling menggamggu atau berinterferensi.

B. Orbital ikatan dan anti ikatan

Orbital molekul ikatan memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.

Orbital molekul antiikatan memiliki energi yg lebih tinggi dan kestabilan yang lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.

            Bila sepasang gelombang saling tumpang tindih, mereka dapat saling memperkuat atau saling berinterferensi. Penambahan dari dua orbital atom Is dari dua atom H yang sefase menghasilkan perbuatan atau menghasilkan perbuatan dan menghasilkan orbital molekul  dengan rapat elektron yang tinggi antara inti yang berikatan. Bila dua gelombang berlawanan fase, mereka saling menggangu. Interferensi dari dua orbital atom yang keluar fase dari dua atom hydrogen memberikan orbital molekul dengan simpul antara inti.

Dalam orbital molekul ini, keboleh jadian menemukan elektron antara inti sangat rendah. Karena itu, orbital molekul khas ini inti tak dilindungi oleh sepasang elektron dan intinya saling tumpang tindih. System ini energinya lebih tinggi dari pada system energy lebih rendah. Energy lebih tinggi ini adalah orbital anti ikatan (.

Semua orbital molekul ikatan mempunyai orbital anti ikatan yang berhubungan dengannya. Dalam setiap keadaan, molekul dengan olektron dalam orbital molekul ikatan mempunyai energy yang lebih rendah daripada energy atom non ikatan, dan molekul dengan elektron dalam orbital anti ikatan mempunyai energy yang lebih tinggi daripada atom non ikatan. Karena orbital anti ikatan berenergi tinggi elektron tak umum ditemukan disitu.

C. Orbital hibrida karbon

1. hibridasi , digunakan bila karbon membentuk 4 ikatan tunggal

2. hibridasi , digunakan bila karbon membentuk ikatan rangkap

3. hibridasi , digunakan bila karbon membentuk ikatan ganda 3 atau ikatan rangkap terakumulasi.

Orbital , yang dihasilkan dari pencampuran orbital 2s dan 2p, berbentuk seperti bola bowling, yaitu ada cuping besar dan cuping kecil (dari amplitudonya yang berlawanan) dengan simpul pada inti. Ujung yang kecil dari orbital hibrida tak digunakan untuk ikatan karena tumpang tindih ujung yang lebih besar dengan orbital lain memberikan tumpang tindih yang lebih lengkap dan menghasilkan ikatan yang lebih kuat.