TUGAS TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1.  1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?

JAWABAN :

   Bagaimanapun juga gugus gugus trans itu diperagakan, keduannya harus aksial atau keduannya ekuatorial. Tidak ada cara lain bagi keduannya pada bentuk kiral sikloheksana selain konformasi tersebut.dalam sikloheksana menyukai posisi ekuitorial tapi dalam trans 1,2 sikloheksana konformer ini merupakan yang disukai dengan energi yang lebih rendah dibandingkan konfomer senyawa cis. Dalam hal 1,2 sikloheksana tersubsitusikan, trans-isomer lebih stabil daripada cis-isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer, lebih stabil daripada trans-isomer, karena kedua substituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans 1,3-isomer, satu gugus terpaksa berposisi aksial.

     

     

     

2.   2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya?

      JAWABAN:

     Karena fischer mengembangkan rumus rumus ini untuk menyatakan molekul gula, maka disini akan digunakan gula tersederhana untuk menggambarkan tipe proyeksi fischer yang lazim dipakai: 2,3-dihidroksipropanal (gliseraldehida), dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa).

Eritrosa mempunyai 2 karbon kiral (karbon 2 dan 3).

TATAP MUKA KE-7 STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

A. Konfigurasi Mutlak dan relatif

            Konfigurasi mutlak penentuannya didasarkan oleh urutan penataan keempat gugus disekitar suatu  atom karbon kiral. Sedangkan konfigurasi relatif cara penentuannya didasarkan oleh perbandingan dengan senyawa pembanding. Pada konfigurasi relatif, untuk golongan karbohidrat pembandingnya D-gliseraldehida dan golongan Asam amino pembandingnya D-alanina. Konfigurasi mutlak memiliki sepasang enantiomer dan mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Misalnya, (+) gliseralhida dan (-)gliseralhida mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Tetapi formula mana yang menyatakan enantiomer dekstrorotatori dan yang mana yang levorotatori.

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.

(2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana

(2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana

               Dalam sistem (R) dan (S), gugus-gugus diberi urutan prioritas, dengan menggunakan perangkat aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z), hanya saja urutan prioritas ini digunakan dengan cara sedikit berbeda.

    Untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada suatu karbon kiral:

1)      Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut urutan prioritas aturan deret Chn-Ingold-Prelo.

2)       Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas  rendah berarah ke belakang.

3)      Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah  bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya(next highest).

4)      Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah  (R). Jika arah anak panah berlawanan dengan jarum-jam, konfigurasi  itu (S).

    Sebagai ilustrasi di ambil enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana.

1)      Urutkan keempat gugus. Disini urutan prioritas keempat atom itu adalah menurut nomor atomnya : Br (tertinggi), Cl, C, H (terendah).

2)      Gambar proyeksi dengan atom berprioritas rendh (H) ada di belakang (atom ini tertutup oleh atom karbon dalam proyeksi di bawah ini).

3)      Tarik anak panah dari atom berprioritas tertinggi (Br) ke atom berprioritas tertinggi kedua (Cl).

4)      Berikan (R) dan (S). perhatikan bagaimana singkatan (R) dan (S) dimasukkan dalam penamaan.

Pada Konfigurasi relatif dan mutlak memiliki beberapa aturan yang berguna untuk memperjelas konfigurasi mutlak dan relatif. Semua aturan berprioritas pada nomor atom.

B. Pemisahan campuran resemik

            Dalam pemisahan resemik dapat digunakan dengan berbagai cara, yang pertama bisa dengan cara mekanik, dalam pekerjaanya dapat dilakukan apabila zatnya mempunyai bentuk Kristal tertentu, D dan L mempunyai beyangan terhadap lainnya. Kedua dapat dilakukan dengan cara biokimia, dalam percobaan Pasteur kerusakan yang terjadi pada satu dari dua entatiomer dapat dilakukan oleh mold atau bakteria bahkan oleh organisme organisme yang lebih tinggi. Selanjutnya dapat dilakukan dengan cara menggunakan senyawa senyawa yang aktip optik, jika basa yang aktip optik (alkaloid) seperti I-morhpine, I-kuinin, atau I-brucin ditambahkan pada campuran di-asam akan membentuk dua buah garam yang tidak enantiomer melainkan diastereoisomer.

Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Adalah suatu gejala yang yang sangat jarang bahwa enantiomer-enantiomer mengkristal secara terpisah, jadi cara pasteur tak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat kimia dan fisika yang sama, mereka tak dapat dipisahkan oleh cara kimia atau fisika biasa. Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).

           

    

Tugas tatap muka ke 6: STEREOKIMIA

Stereokimia

                Di dalam stereokimia mempelajari 3 struktur dimensi dari molekul. Yaitu isomer geometrik, konformasi molekul, dan kiralitas molekul. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda.

A. Isomeri geometri pada alkena dan senyawa siklik

Isomeri geometrik  terjadi karena rotasi ntidak bebas mengelilingi suatu ikatan rangkap . Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Di akibatkan oleh ketegaran dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3,maka tak mungkin terjadi isomrotaeri geometri.

            Rotasi tidak bebas dsalam senyawa bebas atom atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan ikatan sigma (dari) cincin itu. Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau gugus gugus yang terikat, melewati pusat cincin itu. Tetapi gaya tolak Van der Walls menghalangi terjadinya gerakan ini, terkecuali jika cincin berdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih. Dalam senyawa organik cincin yang lebih lazim ialah cincin lima atau enam anggota. Oleh karena itu pembahasan dipusatkan pada cincin dengan nam atom karbon atau kurang.

Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Sehingga ada sifat ketegaran adalam molekul yang menyebabkan jika letak atom atau gugusnya berbeda, maka sifat senyawa tersebut berbeda pula. Artinya lagi kedua senyawa tersebut adalah berbeda.

Contoh :

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik (rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar. Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

            Senyawa siklik.Sebuah molekul bukanlah partikel yang diam, melainkan bergerak. atom dan gugus yang terikat hanya dengan ikatan sigma dapat berotasi sedemikian sehingga bentuk keselururhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. berbeda dengan gugus – gugus yang terikat oleh ikatan rangkap, tak akan bisa berputar tanpa mematahkan ikatan pi itu.

B. Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka.

            Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung keujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan dua atom inti tersembunyi. Ketiga ikatan dari atom karbon belakang hanya tampak sebagian. Konformasi molekul dapat berubah bentuk. Dalam rantai terbuka gugus gugus yang terikat dalam rantai terbuka, gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi didalam ruang relative stu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lain. Inilah konformasi.

            Makin besar gugus gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih energy antara konformasi konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energy untuk mendorong dua gufus besar agar berdekatandaripada gugus kecil.

Kiralitas yaitu bagaimana penataan kiri atau kanan atom atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri. Dapat dikatakan kiral jika obyek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya.

            Ciri struktur yang paling lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung molekul itu mengandung sebuah atom karbon Sp³ dengan 4 gugus yang berlainan.

            Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang terikat pada karbon sp³ itu berlainan. Dalam hal masalah itu sederhana sekali. Misalnya, jika pada karbon terikat dua atom atau lebih atom H(-CH₂-atau-CH₃), maka karbon itu tidak mungkin kiral.

           

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

Isomeri struktur senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur :

A.  Sistim Nomenklatur

Sistem nomenklatur tata nama yang sistematis dan di atur oleh IUPAC karena hanya digunakan untuk senyawa senyawa dengan rumus yang sederhana dan senyawa tertentu saja maka penggunaanya terbatas.

Sistim Nomenklatur biasanya disebut tata nama, pada saat itu nama-nama senyawa bersifat ilustrasif, yakni menyiratkan asal usul atau sifatnya. Dbeberapa nama senyawa dinamai dengan nama kerabat para ahli misal asam barbinat yang mulanya dari nama wanita Barbara.  Asam karbosilat diperoleh dari penyulingan semut merah, asam ini dinamai asam forniat dari kata latin formica yang berarti semut nama nama ini disbut nama trivial atau nama lazim.

Bahkan sekarang ini ada nama nama trivial untuk senyawa baru, berikut namanya:

1. Kubana

2. prismana

3. baksetana

Dengan meledaknya nama nama senyawa baru maka nama nama kuno disistematiskan tata nama dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya.     

B. Isomer struktural

            Isomer struktural merupakan senyawa dari rumus kimia yang mempunyai struktur dan sifat yang berbeda. Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

           

Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.

Isomer struktural pada Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam senyawa silikon dan hidrogen dan. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH4.

Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan bahkan untuk bahan bakar peroketan.

C. Isomer pada alkana

            Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau bercabang. Dalam senyawa alkana  ada rumus molekulnya sama, tetapi rumus molekulnya berbeda. Alkana dengan rumus C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya. Contoh senyawa alkana dengan rantai lurus dan barcabang:

Contoh diatas merupakan bentuk isomer dari alkana C₄H₁₀, walaupun bentuknya berbeda tapi rumus kimianya sama.

Tata nama organik dari alkana bisa ditinjau dari Alkana rantai lurus, sikloalkana, rantai samping, rantai samping bercabang, dll.

10 Alkana rantai lurus pertama:

Metana, Etana, Propana, Butana, Pentana, Heksana, Heptana, Oktana, Nonana, Dekana.

ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul

    sama tetapi  kerangkanya berbeda.

b.) Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

c.)  Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Pertanyaan :

·         Mengapa sudut H-C-H : 117^O  lebih kecil dari sudut H-C-C : 121^O?

JAWAB: karena sudut H-C-C itu lurus atau linier jadi rentang jarak antara atom H ke H itu membentuk sudut yang panjang, tetapi pada sudut H-C-H berbentuk segitiga datar yang rentangnya lebih pendek sehingga sudutnya lebih kecil, H-C-H  juga terletak pada bidang segitiga. Jadi, dapat disimpulkan bahwa sudut H-C-H lebih kecil dari sudut H-C-C.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi senyawa Organik

A. Senyawa rantaai terbuka

            Senyawa yang mempunyai rantai terbuka sering disebut senyawa alfatik. pada senyawa alfatik ada yang jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alfatik jenuh adalah senyawa alfatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.sedangkan senyawa alfatik tak jenuh adalah senyawa alfatik yang rantai C nya terdapat rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkena. Contoh senyawa alfatik adalah hidrokarbon.

            Untuk mengemukakan konformasi rantai terbuka akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus bola dan pasak dan dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua ini atom ini tersembunyi. Molekul Newman dapat digambarkan dengan dua atom karbon atau lebih.
gambar proyeksi newman:

B. Senyawa rantai tertutup

            Pada senyawa rantai tertutup biasa disebut senyawa siklik. Senyawa siklik mempunyai rantai ikatan C nya melingkar dan lingkaran itu juga mengikat rantai samping.

            Rantai karbon tertutup dibagi menjadi 2 yaitu karbosiklik dan heterosiklik. Karbosiklik yaitu senyawa karbon yang rantai lingkarnya hanya terdiri atas atom C saja. Senyawa yang ternasuk karboskiklik yaitu senyawa aromatis dan senyawa alisiklik.

contoh Hidrokarbon Rantai Tertutup:
 

C. Senyawa homosiklik

            Senyawa homosiklik merupakan senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon.Senyawa siklik ada dua yaitu senyawa alisklik dan aromatik.senyawa siklik yang senyawa karbonnya membentuk rantai tertutup. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.

Senyawa aromatik yang senyawa karbon terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena, dengan rantai melingkar yang mempunyai ikatan antar aton C tunggal dan rangkap secara berseling seling.disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang berbau harum. Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau aromatik sederhana, yang terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan elektron phi yang berdelokasi. Senyawa arromatik sederhana biasanya ditemukan di benzena dan indola.

D. Senyawa heterosiklik

            Senyawa Heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh: Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik. Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon.

Hidrokarbon dapat diklasifikasikan empat macam yaitu alkana, alkena, alkuna, dan arena.

Alkana biasa disebut ikatan rangkap tunggal, alkena merupakan ikatan rangkap dua, alkuna ikatan rangkap tiga dan arena merupakan hidrokarbon yang mengandung setdaknya satu cincin aromatik atau benzena.

             

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A. Orbital hibrida dari nitrogen dan oksigen

Orbital hibrida Nitrogen sp³

Orbital hibrida Nitrogen sp²

            Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, orbital atom dari nitrogen berhibridasi menirut cara yang sangat bersamaan dengan karbon. Nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan atom yang lain. pada nitrogen juga orbital dari nitrogen terisi penuh oleh sepasang elektron bebas. Orbital hibrida oksigen berhibridasi sama dengan nitrogen dan karbon. Dua dari empat orbital hibrida sp³ dari oksigen sudah terisi sepasang elektron.

Orbital hibrida Oksigen sp³

Orbital hibrida Oksigen sp²

B. Ikatan rangkap terkonjugasi

            Menurut Kekule, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan (heksagonal) dengan sudut antar atom karbon 120°. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain, sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling pada benzena itu disebut ikatan rangkap terkonjugasi sebagaimana gambar berikut ini.

Dalam sistem konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.

C. Benzena dan resonansi

            Resonansi dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.

Aturan Struktur Resonansi :

Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔. Dan dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena.

Karena adanya ikatan rangkap dua karbon karbon dalam benzene terdelokasi dan berbentuk semacam cincin yang kokoh dan tidak dapat diganggu maka teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzene sukar diadisi.

Struktur resonansi pada benzena

TUGAS TERSTRUKTUR

Tugas tatap muka ke-2 dan ke-3

Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul :

Louis de Broglie mengemukakan pendapatntya bahwa partikel yang begerak padaatom mempunyai sifat gelombang. Seperti halnya petir dan kilat, kilat yang menunjukan sifat gelombang berbentuk cahaya. Sedangkan suara petir menunjukkan sifat partikel. Pada teori mekanika kuantum dikemukakan oleh Bohr, bahwa tingkat energi pada elektron struktur atom tingkat energi elektron digunakan untuk menerangkan terjadinya spektrum atom yang dihasilkan oleh atom yang mengeluarkan energy berupa radiasi cahaya. Spektrum garis menunjukkan elektron dalam atom hanya dapat beredar pada lintasan-lintasan dengan tingkat energy tertentu. Pada lintasannya elektron dapat beredar tanpa pemacaran atau penyerapan energi.

Oleh karena itu energi elektron tidak berubah sehingga lintasannya tetap. Pada akhirnya Louis de Broglie menyimpulkan bahwa materi bersifat partikel sebagai gelombang. Inilah yang menjadi adanya teori mekanika kuantum atau mekanika gelombang. Pada teori orbital molekul dimulai dari energi yang ikatannya rendah ke ikatan yang tinggi. Pada ketiga teori ini menggunakan energi sebagai pembuktiannya.

Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi :

Radiasi UV di absorpsi oleh molekul organik aromatik, molekul yang mengandung  terkonjugasi dan atom yang mengandung elektron menyebabkan transisi elektron diorbital terluarnya dari tingkat energi elektron dasar ke tingkat energi elekron tereksitasi lebih tinggi. Besarnya serapan radiasi tersebut sebanding dengan banyaknya molekul analit yang mengasorpsi sehingga dapat digunakan untuk analisis kuantitatif.

Transisi elektron dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektron karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi. Dan pada sikloheksana. Pada senyawa senyawa organik tansisi elektronik menimbulkan spektra pada daerah sinar tampak dan sinar UV. Elektron dalam suatu ikatan kovalen tunggal terikat dengan kuat sehingga diperlukan radiasi berenergi tinggi atau panjang gelombang pendek untuk eksitasinya, sedangkan elektron dalam ikatan rangkap dan ganda tiga lebih mudah dieksitasikan keorbital yang lebih tinggi sehingga memerlukan radiasi berenergi lebih rendah.